Dove lo vedo fra 5 anni è troppo difficile rispondere, in quanto secondo me la carriera di un allenatore viene spesso decisa da tanti fattori esterni (la capacità di un DS/DG dietro di lui di dargli una squadra forte e di supportalo nei momenti bui, la fortuna o meno di trovarti prima o dopo una grande occasione per salire su una panchina importante al momento giusto, altro...).
Personalmente vedo in giro allenatori considerati ENORMI da addetti ai lavori e piazze varie e per me assolutamente sopravvalutati.
Viceversa ne vedo altrettanti venir massacrati senza considerare tutto il resto del contesto dove si trovano.

Sul cosa deve migliorare Pirlo per fare carriera mi viene da rispondere anzitutto proprio in quel che ti sto dicendo in queste righe. (ma penso che per natura Pirlo non sia un allenatore che seguirà le orme e lo stile degli allenatori che vado a citare fra un pò).

Gli allenatori che fanno carriera molto spesso hanno 2 qualità su tutte: 1-sono degli showman e fomentano la tifoseria (cosa che piace sempre alle piazze). 2-sono bravi a scegliere e poi farsi dare una squadra più competitiva possibile e più pronta/matura.
Ti faccio degli esempi citando 3 nomi di 3 allenatori considerati ENORMI: Antonio Conte, Max Allegri, Mourinho.
-Conte è l'esempio più lampante. Le sue sfuriate il sala stampa, il modo di esultare in panchina ad ogni gol della sua squadra, ecc ecc lo hanno spesso portato ad essere considerato un mito per le squadre da lui allenate. Al tempo stesso è altrettanto evidente il suo pretendere sempre il massimo dal mercato, la squadra più competitiva possibile e quando questa non c'è sono guai... Ecc ecc...
Poi è bravo per tante e tante altre cose. Questo va detto (ma non amplio questo tema o questo post non finirà più).
Però vincere facendosi dare sempre il meglio è più semplice.
-Mourinho è un altro che viene considerano un mito da tante piazze (come quella di Roma oggi). E' un capopopolo. Fa sfuriate e show contro tutto e tutti. E quando non fa risultato o perde trova sempre modo di parlare di altro e distogliere l'attenzione dai risultati negativi.
E' la Lazio che è vicecampione d'Italia ma quasi nessuno se ne è accorto e si è sempre concentrati sulla Roma.
Fosse stata la Roma di Mourinho a diventare vicecampione d'Italia quest'anno, sai quanto se ne sarebbe parlato?!
Lui è bravo in tutto questo, nel esaltare quando fa e nascondere quanto non fa. E cerca di farsi dare sempre e comunque una squadra pronta anche quando i mezzi sono quello che sono.
-Allegri è un altro showman. Un altro "battutista" da sala stampa. Magari alcuni oggi non lo sopportano più, ma perchè nel mentre son passati 7 anni di Juve la gente ne ha anche le scatole piene delle sue continue battute quando la squadra dimostra costantemente così poco.
Ma nel frattempo è arrivato alla Juve, ha vinto scudetti, si è fatto fare un contratto da quasi 9 milioni l'anno per tutto quello che ha saputo cavalcare.
E' bravo a venderti una verità distante dal originale (come Mourinho, in questi i 2 si assomigliano). Ad esempio viene a dirti è molto legato alla Juventus, quando viceversa la verità è molto più semplice: lui vuole allenatore solo in Italia (non a caso non è mai andato al estero in tutta la sua carriera) e quale può essere il miglior club in assoluto se tu vuoi restare nel tuo paese? Ma ovviamente quella Juve che è il club più ricco e potente d'Italia. Altro che "legame con la Juve" o altro, è banalissima convenienza.
Ma lui questa cosa la rigira e la fa diventare un punto a suo favore.
E così fa anche nello spiegare il suo calcio ecc ecc con le sue continue uscite e battute pubbliche.
Come Mouringo anche Allegri "maschera" le sue lacune. Anche se lo fa con meno successo del suo collega portoghese.

Ecco, sarà brutto a dirsi ma il mestiere del allenatore secondo me è anche e soprattutto questo se vuoi fare carriera.
Devi essere un pò scorretto, devi giocare sporco e devi mettere te allenatore davanti ad altre cose.
E Pirlo questa caratteristica la ha? Risposta secca: no.
Pirlo è più corretto, non è assolutamente uno showman da conferenze stampa e non fa da capopopolo.
Ma nel dire questo non significa non sia bravo (se mi avete seguito sin qua e capito cosa intendo dire).
Vi sono allenatore come Pioli o Ranieri (Spalletti, altri...) che indubbiamente sono diversi da Allegri, Mourinho, Conte.
Allenatori che sono meno preoccupati del loro presente, che lavorano con quel che gli viene dato senza pretendere mai troppo (e questa cosa in carriera la pagano) eppure se gli capita l'occasione giusta anche dimostrano, anche vincono titoli nazionali con squadre che erano delle outsider in quegli anni per quei titoli.

Non so se avete capito cosa intendo dire, ma oggi mi son lasciato andare in questo lungo post per dirvi come vedo un pò io la carriera di un allenatore (e come fare per renderla con più facilità di successo ecc).

Quando al resto Pirlo deve migliorare la sua cura della fase difensiva ed i tempi di apprendimento del suo calcio che in questi 2 anni non mi son sembrati così celeri.
Ma io mi preoccuparei oltre a questo, anche e soprattutto alla rosa che gli verrà data (che è sempre quella, cioè la rosa, la prima componente di una storia di successo o meno), mi preoccuperei della competenza del DS/DG di turno, di non avere un presidente/proprietario troppo vulcanico e poco paziente.
Sono sempre aspetti questi che sento parlare poco ma incidono moltissimo sul esito di una storia.

Concludo il discorso rispondendo alla rivalità fra Trento e Venezia. Guarda, in verità... Di questa cosa non so niente. Nel senso che ho degli amici a Trento ma nessuno di loro mi parla male o ha antipatie verso il Venezia. Non saprei dirti se sono fortunato io o cos'altro.